一道有机化学合成题

这里可以这样想：1、由题目所给条件可知-CH2NH2是由-CN还原加氢所得，所以必须在四氢呋喃右侧2号位碳原子上引入-CN；2、引入-CN较为简便的方法有：①引入卤原子，然后与NaCN亲核取代 ②用羟胺与-C=O反应成肟，后再脱水。相比之下，①较为简便，所以要引入卤原子；3、取代基的问题已解决，现在就要考虑四氢呋喃主体的制备，由于原料是1,4-二羟基-2-丁烯，我们巧合的发现，两个羟基脱水成醚后，恰好与理想产物相似，而多出的双键，又为我们引入卤原子提供了方便